Nei convulsi anni fra il 306 ed il 312 Costantino condusse una campagna militare contro Massenzio : numerosissime fonti riferiscono che sulle insegne dei suoi soldati era dipinto un simbolo che è stato poi variamente interpretato, spiegandolo come “croce monogrammatica”, “monogramma di Cristo” o “croce”. La tradizione racconta anche che Costantino avrebbe sognato questo simbolo e avrebbe sentito una voce che gli diceva “In hoc signo vinces”: dopo averlo fatto raffigurare sulle proprie insegne ed aver vinto la battaglia del ponte Milvio (312), Costantino avrebbe abbracciato la fede cristiana, di cui quell’emblema era simbolo.
Al di là della vicenda leggendaria gli storici sono concordi che fu il 312 la data della svolta e dell’adesione di Costantino al Cristianesimo, ma ritengono per lo più che l’imperatore effettuò questa decisione all’inizio soprattutto per i vantaggi che gli sarebbero derivati dall’alleanza col Dio più forte.
Durante la campagna militare contro Massenzio, Costantino fece ampio uso di propaganda religiosa, sottolineando la propria tolleranza diversamente dal suo avversario (e travisando la realtà storica dei fatti, dato che Massenzio non fu mai un persecutore) : questo testimonia quanto fosse ormai divenuta consistente la “minoranza” cristiana e quanto il suo supporto fosse indispensabile anche in chiave politica. Costantino decise comunque di proporsi come liberatore di Roma dal tiranno Massenzio, per ispirazione divina (istinctu divinitatis, come fece anche iscrivere sul suo arco trionfale) e si rifiutò, per testimoniare la sua adesione al Cristianesimo, di ringraziare in Campidoglio Giove Ottimo Massimo - come avevano fatto prima di allora tutti i comandanti che avessero riportato il trionfo - per la vittoria sul suo avversario.
La leggenda racconta che Costantino, dopo aver osservato nel cielo, assieme a tutti i suoi soldati, un trofeo che recava la scritta “In hoc signo vinces”, in sogno vide Cristo che gli chiarì il significato del simbolo e gli preannunciò la successiva vittoria. Svegliatosi, fece raffigurare dai suoi soldati l’emblema sognato sulle insegne e decise, dopo la vittoria, di non adorare nessun altro dio fuorché quello che aveva visto quella notte (secondo la testimonianza di Eusebio).