La città romana organizzò l'abitato secondo i suoi canoni urbanistici, con due assi viarii ortogonali, ossia le due vie principali incrociantisi ad angolo retto nel centro cittadino, costituito dal Foro, e con altre strade disposte a reticolo, parallele alle due principali, che prendevano il nome di Cardo e Decumano.
Generalmente orientato verso Nord, nella Milano romana il Cardo Maximus rea invece disposto verso Nord-Est, e tutto il reticolo viario si trovava - di conseguenza - ruotato di 45 gradi rispetto ai punti cardinali. Il livello stradale era a 2,60 metri sotto al livello attuale.
Il Foro si trovava nell'area della chiesa di San Sepolcro, mentre il Cardo Maximus percorreva via Cantù e via Santa Margherita e terminava in Piazza della Scala, dove oltrepassava le mura tramite una porta di cui non conosciamo il nome. Nella direzione opposta il Cardo percorreva via Nerino e terminava al Carrobbio (Quadrivium), dove si apriva la Porta Ticinensis, così chiamata dal nome di Pavia (Ticinum per i Romani).
L'altro asse, ossia il Decumano, attraversava la città da Nord-Ovest a Sud-Est, partendo dalla Porta Vercellina (l'incrocio Meravigli - Magenta - San Giovanni sul Muro), percorrendo via Santa Maria Fulcorina, passando dal Foro e terminando in Porta Romana, che si trovava appena all'inizio dell'omonimo attuale Corso. Era l'imbocco della Via Emilia, la strada per Lodi e per Roma.
Accanto a quelle già citate, ciascuna collocata al centro di un lato del quadrangolo, altre due porte si aprivano nei vertici: la Porta Comasina all'incrocio Broletto - Cusani - Ponte Vetero, ed un'altra ( il cui nome ignoriamo ) all'imbocco del Corso Vittorio Emanuele, angolo via Pattari.
Due nuove porte, inoltre, vennero successivamente aggiunte durante il regno dell'imperatore Massimiano: la Porta Aurea ( Porta Nova ), posta all'angolo tra via Manzoni e via Montenapoleone, e la Porta Argentea ( all'altezza di San Babila ), dalla quale iniziava la strada per Aquileia.
La cinta muraria che circondava l'abitato era larga circa due metri alla base ed era edificata con la cosiddetta tecnica "a sacco". Il circuito complessivo, pari a 4500 metri, seguiva il tracciato delle attuali vie San Giovanni su Muro (cioè, in effetti, edificato presso le mura romane), Cusani, dell'Orso, Monte di Pietà, Montenapoleone, Durini, Verziere, delle Ore, Pecorari, Paolo da Cannobbio, Disciplini, S. Vito, Largo Carrobbio, Medici, Nirone e Corso Magenta.
Sono note, allo stato attuale degli scavi archeologici, sette porte, cui abbiamo già brevemente accennato: Vercellina, Giovia (il cosiddetto Castello di Porta Gioia, oggi Castello Sforzesco), Comacina, Aurea (Nuova), Orientale, Romana, Ticinese; numerose dovevano inoltre essere le torri e le posterle (piccole porte d'accesso), perchè ben undici vie consolari giungevano a Milano.
Solo brevissimi lacerti della cinta muraria, delle porte e delle torri (stimate in numero di circa 310) si sono conservati fino a noi: questo fatto è dovuto all'uso di impiegare i materiali da costruzione che ne avevano formato l'anima per l'edificazione di nuovi edifici nei secoli successivi. La pratica del riuso era talmente diffusa da essere soggetta ad un'apposita normativa.
Ancora prima che venisse edificata la cinta muraria di Massimiano, Mediolanum ne possedeva già una, costruita in epoca repubblicana, naturalmente con un perimetro ridotto, pari a 3500 metri.